北京时间，在灰熊队拒绝了温斯洛下赛季1300万美元的球队选择权后，温斯洛成为了自由球员。 但他也马上得到了一份工作，而他的下家恰好是在自由市场上一直保持沉默的快船队。

温斯洛的经纪人奥斯汀-布朗宣布，温斯洛已经与快船达成了一份为期两年的合同，但合同的具体金额并未透露。

温斯洛上赛季场均得到6.8分和4.5个篮板。 他的侧翼防守是所有球队都需要的。